孟母要安安阻止孟廷到上海,没想到安安早已知道孟廷此行的目的,除了想创出一番事业不依靠孟母之外,更是为了替孟母赎罪、帮助陆依依和他同父异母的兄弟!安安冒着被孟母责难的风险,鼓励孟廷勇敢做对的事、并将父亲遗留的木刻坠子送给孟廷当幸运物!
孟母得知安安放孟廷走,气的大骂安安,上海是个纸醉金迷的花花世界,问安安要是孟廷一去不回、或在那儿迷上了哪个女人要怎么办?安安却以为,如果一段爱情连分隔两地三四天的考验都禁不起,那分手也是早晚的事!孟母气结,把气全出在安安身上,既然是安安让孟廷走的,孟廷的工作就由安安处理、要安安一个人做两人份的工作,她要让安安知道,什么叫生不如死!安安无奈,却也无法改变孟母的决定……
孟廷随江荷来到上海,却迟迟见不到陆依依,孟廷就快要失去耐心,但除了等待也无计可施……;江荷带孟廷到新天地见识上海的夜生活,却因为江荷多管闲事惹上麻烦,好不容易安全脱身,两人却游戏似的吻上彼此……
陆依依终于决定见孟廷一面、被孟廷的诚意打动,决定接受孟廷的资金,服装公司终于顺利成立,由江荷、陆依依在上海处理事务,孟廷暂时台北、上海两头跑,只是辛苦了安安,只要孟廷飞到上海,安安就得兼两人份的工作,为了成全孟廷的理想,安安只能咬牙撑下去!
中鹤一回上海就接到婶婆病危的消息,赶到医院见婶婆最后一面,婶婆知道中鹤没找到逢时,抱憾而死,婶婆走后,中鹤决定重回台湾,除了继续寻找逢时,也为了安安……
安安在孟母鞭策训练下,渐渐成为独当一面、称职的公关经理,康林看在眼里,佩服但也有些不忍;但忙碌的工作却让安安和爱丽、阿朗的友情渐渐疏远,有时甚至累得忘记回复爱丽的电话,爱丽、阿朗忍无可忍,亲自到饭店找安安,怪安安不该眼里只有工作忘了朋友和族人、并对安安下最后通牒,如果星期天育幼院年度欢乐会安安还不出席,就当没安安这个朋友!安安无奈颓丧,星期天她没休假,怎么有办法回育幼院……
孟廷又从上海归来,安安劝孟廷别太常往上海跑、免得孟母不高兴,毕竟孟廷早晚要接手管理饭店,不能把所有工作全丢给她,但孟廷却以为,既然孟母选择安安当他女朋友,很有可能安安就是她未来的老婆,饭店交给安安管理也是理所当然;安安却不知道,在此同时,中鹤的婶婆已经因病辞世……
孟廷带安安到饭店的许愿池前,告诉她,如果安安和他都把铜板丢进池里,就表示将来两人会结婚,安安闭上眼祈祷铜板能顺利丢进池中,却不知为何,突然想起和中鹤意外的一吻,心慌意乱中,安安的铜板果然没丢进水池,但她却不知,孟廷暗中替她捡起铜板丢进许愿池里,也没察觉,孟母不知在何时出现,早已听到她和孟廷的对话……
孟母暗中调查,发现孟廷投资的上海公司竟是陆依依所有,恼怒惊惧,担心陆依依抢走丈夫后还不甘心,这次又打算对孟廷下手,为了保护孟廷不被陆依依欺骗,孟母冻结孟廷的资产、并要求孟廷和安安订婚,才肯把孟廷的一千万还给他、也能到上海创业,孟廷心不甘情不愿的向安安求婚,但却不知道,孟母心中另有盘算。
安安突然被孟廷求婚,还来不及感受喜悦,就听到孟廷说出一切都是孟母安排,安安为了育幼院的孩子们、也为了让孟廷能到上海创业,即使面对孟母不平等的婚前协议书、阿朗和爱丽也极力反对安安接受这桩形同买卖的婚约,但安安别无选择,为了孟廷、也为了她的族人,她只能妥协接受这个婚约。
中鹤将婶婆的事情处理好后,重回台湾来见安安,时隔多日,两人再相见却是陌生多过熟悉,中鹤赫然惊觉,眼前的安安,早已不是他熟悉的那个,热情活泼的安安,安安甚至忙得没时间和中鹤喝杯咖啡,便不得不匆匆离去,中鹤只能将对安安的情愫藏在心底,当成他一个人的秘密……
随着孟廷和母亲的对立更烈,安安开始怀疑,答应这件婚事是不是太冲动了?安安完全没想到婚约背后的真相,竟是孟母为了阻止孟廷和陆依依合作的手段!而孟廷更没料到,孟母竟然专程飞到上海劝父亲的老朋友不要把布料卖给他们也别跟孟廷的公司合作,面对江荷的质疑,孟廷却没有把握,孟母的一切行动,到底是因为早已知道他的合伙人就是陆依依、还是只是单纯想阻止他去上海?
孟廷联络不上孟母,执意飞到上海找孟母问清楚,却被康林阻止,孟廷百般无奈只能迁怒安安是不是和孟母、康林串通好骗他订婚好阻止他去上海?面对孟廷的怀疑,安安伤心的回到阿里山老家找奶奶寻求安慰,却又不敢向奶奶诉苦,更不敢让奶奶知道,她和孟廷的婚约其实是场交易,只能一个人吞下所有苦楚。
中鹤对阿里山风景念念不忘,趁工作之余来到阿里山,却遇到台风来袭、意外跌落山谷,幸运的,中鹤遗落的背包被安安发现,安安本想救人,没想到一失足,竟和中鹤一起跌落山谷了……