董福宝在富生赌场输了十万大洋,他找到竺铁栅说起父亲被抓起来之事,董福宝清楚愿赌服输的道理,他提出借三十万大洋,被拒绝后又遭痛打一顿。
董母见董福宝迟迟未归有些担忧,董福宝十分无奈地回到家中,董母看出他被人打了,董福宝跪在地上表示歉意,还说明了去赌场的事情,董福宝被指责。
斋藤带人去了紫罗兰,声称是封店,董福宝赶过去查看情况,他答应交出紫罗兰,斋藤让人抬出已死的董绍基,他们还把责任嫁祸到鸿运身上,董母到店里后悲伤不已,她上楼后上吊自杀,董福宝失去父母后万分伤心。青帮老大从宁波回来后看到死难的小老大,还看到法国佬的通牒。
青帮猜出是孟汉飚和竺铁栅所为,舞女阿英回家时见到舅妈在门口,董福宝将下人遣散后离开。董福宝回到紫罗兰将那里浇上汽油,然后一把火将它烧毁。紫罗兰的纵火新闻在报纸上传开,日本人猜出是董福宝所为,警察对他进行通缉。
董福生租房子住下来,阿英想找到他。董福生夜里做梦时梦到父母,他半夜从梦中醒来。房东催董福宝交房租,董福宝无奈只好去当铺将东西当掉,当铺老板看出西服的夹屋里藏有钱币,等董福宝回到住处时听房东说有人替他付了一个月的房租。
董福宝上楼后见到阿英,住处已被收拾干净,她说自己是吴妈的外甥女王月英,董福宝这才想起她在舞厅工作,王月英让他不要出去,走前还留下一些钱给他用。王月英不愿意当竺铁栅的姨太太,她已经爱上了董福宝,王月英给他买了西服送去,还买了一盒咖啡,董福宝感觉她挣钱也不容易,还让她以后管自己叫阿宝,王月英向他表达了爱慕之意,但他拒绝了她。
竺铁栅来到夜来香歌舞厅,阿兰看到后主动过去搭讪,还说阿英喜欢上其他人。王月英在老板娘面前哭诉,她求她成全自己,但是被打倒地在地上。孟汉飚的相好是加尔金娜,他的行踪被青帮兄弟打听出来,他们准备晚上对孟汉飚动手,青帮准备在黄浦码头设下埋伏,老大要亲自出马。董福宝在屋里磨菜刀,王月英哭着向他说明自己的情况,她将全部家当放在董福那里让他帮忙保管。
董福宝愿意尽力帮忙,王月英说完心里话后跑着离开。房东看到警察局通缉董福宝的告示后因贪财去报案,董福宝看着王月英留下的那些首饰。董福宝刚一出门就遇上警察局的人,他慌忙躲藏起来,房东让他们守在那里等着。董福宝去黑市买炸药,他眼睛被蒙起来后来到一间房屋,董福宝谎称是炸鱼用,他们也是提着脑袋做生意,董福宝拿出王月英的那些金银首饰后买到炸药。
董福宝将炸药捆在身上想和日本人同归于尽时被制止,日本人还将要将他扔到黄浦江中,但董福宝刚被抬下就被青帮开枪袭击,董福宝这才意外得救,他被带回青帮。中村知道董福宝被劫走后很生气,但也无法得知对方身份。董福宝经过抢救后并无大事。
警察局抓不到董福宝就将房东抓走,王月英来到那里时已经是空无一人,她包里的那些首饰也不见了,这让王月英十分悲伤。青帮老大去看望醒来的董福宝,董福宝这才知道他是青帮老大顾炳生,顾炳生已经了解到他的情况。董福宝向顾炳生说起自己的痛恨竺铁栅的原因,顾炳生让他先养伤,伤好后答应陪他玩几把。
顾炳生请董福宝赌色子,他听出里面的点数,这让董福宝敬佩不已,董福宝提出自己来摆,顾炳生又猜对了,他让董福宝拜自己为师,董福宝没有马上答应下来。兴高安排董福宝住下,有人劝说顾炳生在收董福宝做关门弟子时要谨慎,顾炳生看出董福宝是可造之才,他收定这个关门弟子。董福宝想离开,顾炳生命人将他关起来。
王月英多天不见董福宝,房东还说起他的坏话。王月英在老板娘面前民交不出赎金,她答应努力挣钱,老板娘给竺铁栅打电话时王月英想逃走,但还是被人拦住并关了起来,阿桃劝王月英嫁给竺铁栅,王月英最终同意下来,她想让竺铁栅选个良辰吉日明媒正娶,老板娘急忙打电话过去。
顾炳生很看好董福生,他带人去了中村的商社,顾炳生拿出关于董福生的那张报纸,还解释说那天晚上在黄浦江只是误会,顾炳生想让中村放过董福宝,中村不理解他为何要收董福宝当关门弟子,顾炳生还愿意加倍赔偿给日本商社造成的损失,中村这才答应下来,他清楚其中利害关系。董福宝悄悄离开青帮,他去找王月英时才知道她搬走了。
董福宝去夜来香打听时才知道王月英嫁给竺铁栅,他想明白了,回到青帮后拜顾炳生为师。董福宝成了顾炳生的关门弟子,他自然成了众人的小老大,顾炳生准备将自己的平生所学传授给董福宝,董福宝要从基本功练起,他想走捷径时被顾炳生教训一番,听牙签是基本功。
董福宝想离开青帮,顾炳生指责他是懦夫,还把他带到父母的灵位前,那是很早已前的事情,董福宝从严伯那里知道二十年前的故事,顾炳生二十年前来到上海,当年在赌场赢钱后被人追杀,从此他的脚就成那样,是董福宝的父母救了他。董福宝这才想起每年家中收到钱都是顾炳生寄去的,顾炳生也是重情重义之人,收董福宝做关门弟子也是为了报恩,董福宝知道他错了,他在顾炳生面前认错并请求责罚。